حتی در حالی که به نظر می رسید دادگاه عالی آماده رد این دیدگاه بود که صدها پرچمی که شهر اجازه داده بود همگی سخنرانی دولت بود، برخی از قضات نگران عواقب یک حکم گسترده بودند، به عنوان مثال، اینکه آیا شهر باید این کار را انجام دهد یا خیر. پرچمی را به اهتزاز درآورید که دارای یک صلیب شکسته است. متیو استاور، وکیل کمپ کانستیتو، گفت بله. او افزود که «یک ناظر آگاه» که با برنامه پرچم شهر و تاریخچه آن آشناست، میداند که پرچمهای برافراشته روی میله پرچم سوم نشاندهنده سخنرانی خصوصی است. این ادعا با واکنش مشکوک مواجه شد. قاضی کاگان، چنین ناظری باید «بسیار آگاه» باشد. گفت. در مورد نمونههای معمولیتر، او گفت: «آنها فقط میدانند: «من هزار بار پرچم شهر بوستون را اینجا دیدهام و اکنون پرچم دیگری را میبینم. باید امروز شهر بوستون تصمیم گرفته باشد که کار دیگری انجام دهد.» داگلاس هالوارد-دریمایر، وکیل بوستون، گفت محدودیت هایی برای اجازه دادن به شهر وجود دارد. او گفت: «احزاب خصوصی آزادند که پرچمهای خود را در میدان شهرداری به اهتزاز درآورند یا حتی یک میله پرچم موقت را در آنجا به اهتزاز درآورند. برای این بود که شهر کنترل بیشتری بر فرآیند اعمال کند، به طوری که واضح باشد که پیامهای پرچمها را تایید میکند. قاضی امی کونی بارت توضیح داد که چنین رویکردی ممکن است شامل چه مواردی باشد. می پرسد که چه چیزی قرار است بیان شود و می گوید: "بله، این ایده ای است که بوستون می تواند پشت سر بگذارد." و یک مقام دولتی در برافراشتن پرچم شرکت میکند، در مراسم شرکت میکند و میگوید: «بله، بوستون خوشحال است که در ژوئن ژوئن جشن میگیرد و افتخار میکند، اما، نه، بوستون در برافراشتن پرچم برای سربلندان شرکت نخواهد کرد. پسران.'"
دادگاه عالی نسبت به امتناع بوستون از برافراشتن پرچم مسیحیان تردید دارد
